Dul Chun Cinn Taighde ar Shintéis Iomlán Bithiméiteach Táirgí Nádúrtha Quinone

Is glúin nua de dhrugaí frith-athlastacha é Benvitimod (3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene), a úsáidtear go príomha faoi láthair chun cóireáil a dhéanamh ar éagsúlacht galair uath-imdhíonachta, mar shampla psoriasis, psoriasis, eczema agus galair ailléirgeacha eile. I mí Feabhra 2020, scaradh foireann Jason M. Crawford in Ollscoil Yale dhá tháirge nádúrtha dimer dimer de phenenmod ó P.Luminescens le coinníollacha láidre redox agus eotrófú den chéad uair: carbocyclinone-534 agus duotap-520, tá cosc ​​cinnte ar an gcéad cheann fás mycobacteria, tá gníomhaíocht shuntasach frith-staphylococcus aureus agus enterococcus ag an dara ceann. Ag an am céanna, mhol an fhoireann foinse féideartha carbocyclinone-534 (Eagrán Idirnáisiúnta Angewandte Chemie, 2020, 59, 7871-7880.).

Dhírigh foireann taighde Deng Meitheamh ar Fhoireann Ceimice Sintéiseach Táirgí Nádúrtha Institiúid Luibheolaíochta Kunming, Acadamh Eolaíochtaí na Síne ar shintéis iomlán bithmhéadrach táirgí nádúrtha quinone le blianta beaga anuas. Agus struchtúr uathúil móilíneach agus gníomhaíocht mhaith bhitheolaíoch an dá mhóilín thuas á gcur san áireamh, tá taighde iomlán sintéise forbartha ag an bhfoireann taighde.

Ar dtús déanann an taighde idirmheánacha tríphhenóil a shintéisiú go héifeachtúil trí imoibrithe 6 chéim mar imoibriú Wismeier agus imoibriú HWE, agus ansin tógann sé táirgí laghdaithe idirmheánacha hiodrocsaquinone trí ocsaídiú potaisiam ferricyanide in aon chéim amháin, agus ar deireadh déanann catalú ar iaidín agus copar divalent Dehydrogenation sintéis iomlán carbocyclinone. -534. Agus sintéis iomlán bithmhéadrach an mhóilín á chríochnú in 8 gcéim leis an gcéim líneach is faide, in éineacht le sraith turgnaimh fíoraithe, ceartaíodh an bealach bithmhéadrach carbocyclinone-534 a mhol foireann Jason M. Crawford' s.

Trí imoibriú 6-chéim d’alkylation FC agus imoibriú HWE, rinneadh monaiméir benzenemod a shintéisiú go héifeachtúil, agus fuarthas amach gur chríochnaigh sé féin agus idirmheánacha trífheoil sintéis duotap-520 faoi choinníollacha ferricyanide potaisiam agus hiodrocsaíde potaisiam. Na taighdeoirí Fíoraíodh meicníocht an imoibrithe freisin trí shraith imoibrithe fíoraithe meicníochta.